Minha modesta opinião:
Bonito é um lugar sensacional. Porém são necessários ao menos 7 dias pra ir, curtir e voltar.
Quem está em SP leva 1 dia e meio só pra chegar. Menos de 3 dias em Bonito é pouco pra conhecer e curtir todas as atrações naturais. E ir até Bonito e não fazer os passeios, é a mesma coisa que ir a Paris pela primeira vez e não conhecer a Torre Eiffel.
Bonito também é a opção mais fora de mão pra praticamente todos. Longe de SP, longe do RJ, longe do Sul. Só fica perto do Murilo, mas ele que se foda.
Pomerode é show, muitas estradas boas, destinos gastronômicos, cervejarias top e boas opções pra rolês off leves.
Fácil pra quem está no Sul e Estado de SP. Um pouco mais distante do RJ - 1 dia e meio de viagem também.
Penedo não conheço, mas é o oposto de Pomerode - Fácil pra todos do Sudeste e um pouco mais longe pra quem está no Sul - 1 dia e meio ou 2 de viagem, dependendo da origem...
Itararé seria o mais centralizado, mas não conheço estrutura de pousadas e hotéis, mas por não ser região turística, não creio que terá muita opção mesmo, conforme disse o Marcel.
Além do mais, Itararé é um baita parque de diversões pra quem curte Off um pouco mais pesado. Pra quem não gosta de off, não tem muito sentido.
Assim sendo e dada a proximidade da data do evento, acho que os amigos deveriam se concentram nas duas opções mais viáveis: Penedo e Pomerode.
São mais coerentes com a proposta do encontro e o período do feriado (4 dias).
Bonito deve ser programado com mais antecedência, dando tempo pro pessoal se programar quanto ao tempo e $$, pois lá tudo é pago.
Quem sabe pro ano que vem pode-se fazer um encontro em Bonito, começando a programação e preparação (pousadas, estrutura, restaurante, passeios) ainda este ano.
Mas, como disse no começo, essa é só a minha humilde opinião.
Abs